Lors de la saison 2009-2010, à la suite de la retraite de Paolo Maldini, Leonardo, alors entraîneur du Milan AC, place Thiago Silva au cœur de la défense milanaise. Celui qui désignera Thiago Silva comme son successeur, Paolo Maldini, ne jouera finalement aucun match avec lui à cause de ce statut. Alessandro Nesta. Il améliore son jeu de tête, sa qualité technique et sa vivacité, pour devenir un élément clé de l’équipe.